Na verdade, sua pergunta contém duas partes.
Primeiro, como garantir o HA entre o seu servidor e o roteador. Em segundo lugar, como garantir o HA entre o seu roteador e a internet.
Para a primeira pergunta, você precisa de dois roteadores corporativos físicos. Existem protocolos dedicados para essa finalidade, como HSRP, VRRP, GLBP.
Para a segunda pergunta, sugiro que você acompanhe o www.google.com. Normalmente este site deve estar sempre disponível.