Diga sort
para classificar números de versão:
$ sort -Vu 'ip.log'
10.1.1.1
10.1.1.2
10.1.1.3
10.1.1.4
10.1.1.5
192.168.1.1
192.168.1.2
192.168.1.3
192.168.1.4
192.168.1.5
Como alternativa, peça para classificar numericamente em todos os quatro campos:
$ sort -nu -t. -k1 -k2 -k3 -k4 'ip.log'
10.1.1.1
10.1.1.2
10.1.1.3
10.1.1.4
10.1.1.5
192.168.1.1
192.168.1.2
192.168.1.3
192.168.1.4
192.168.1.5