Ok, perdi um bom tempo com isso, então deixe-me capturar minhas descobertas:
A alteração do fstab ajuda, mas você deve chmodar o arquivo por meio de um caminho que passa pelo ponto de montagem. Em outras palavras:
mkdir /c/test # Outside MSYS2 root (/).
cd /c/test
touch foo
chmod +x foo # works but presumably won't if inside MSYS root.
chmod +x /c/test/foo # works and presumably will if inside MSYS root.
chmod +x c:\test\foo # does not work -- go figure.