Quando o computador anunciar em bluetooth, contanto que o perfil dos teclados exista e seja salvo. O teclado deve emitir automaticamente a reconexão. Geralmente, é responsabilidade dos dispositivos se reconectar a um host conectado anteriormente.
Talvez o seu computador não esteja anunciando no bluetooth na inicialização. Talvez o perfil dos teclados não esteja sendo salvo. Essas coisas provavelmente devem ser descartadas primeiro.