Encontrou a resposta para este enigma em 2 passos. Em primeiro lugar, meu antigo .bash_aliases usava alias [='pushd .' e alias ]='popd' . Remover essas linhas resolveu o comportamento estranho acima, mas eu perdi meus apelidos.
Mas se eu mantiver esses aliases e colocar a linha
if [[ -f ~/.bash_aliases ]]; then
. ~/.bash_aliases
fi
em .bashrc depois da linha
if ! shopt -oq posix; then
if [[ -f /usr/share/bash-completion/bash_completion ]]; then
. /usr/share/bash-completion/bash_completion
elif [[ -f /etc/bash_completion ]]; then
. /etc/bash_completion
fi
fi
então, posso manter meus [ e ] aliases e têm autocompletar normal. Então parece que os aliases interferiram na configuração de autocompletar de Jessie no Bash. A única razão pela qual a chamada de .bash_aliases era antes da chamada dos scripts de autocompletar originalmente era que no modelo .bashrc fornecido com a instalação eles estavam nessa ordem.