Se você executar a instalação a partir do windows 7, ou seja, após a inicialização, ele deverá fornecer uma atualização. Se você inicializar diretamente do pendrive USB, eu acho que ele vai fazer uma nova instalação, no entanto, como eu o entendo de um artigo que eu li recentemente, você precisa executar a atualização primeiro para validar sua licença, mas este artigo oferece outra opção.