algum corpo sabe se é possível usar dois pares de fones de ouvido no mesmo PC? Um conectado via cabo e o segundo via bluetooth.
Não de forma nativa, porém, há softwares de terceiros, como o Virtual Audio Cable: link
Isso permitirá que você envie seu áudio para duas saídas diferentes.
Existem algumas outras maneiras se você tiver os conectores corretos: Como habilitar várias saídas de áudio no Windows 7? / a>
Espero que isso ajude.
Definitivamente, é possível ter ambos conectados, mas o som será reproduzido apenas um de cada vez. É possível que dois aplicativos diferentes reproduzam o som de cada um (por exemplo, Música em um, Youtube no outro), mas se Se você quiser que o mesmo som seja tocado simultaneamente, provavelmente precisará de duas instâncias do aplicativo abertas (e tente sincronizá-las).