A única coisa que você pode fazer é olhar para o motivo da queda e talvez diferenciar entre um usuário inexistente ou algum outro motivo 'permanente' (um endereço de e-mail incorreto provavelmente continuará a falhar indefinidamente) e um motivo transitório (incluindo a caixa de entrada cheia) onde você poderia continuar tentando periodicamente, talvez usando um esquema de atraso progressivamente crescente para não desperdiçar recursos - mas não desistir para sempre.
Além disso, não, você não pode descobrir se uma nova tentativa vai saltar, já que você não sabe se a condição transitória ainda existe ou não.
Você pode entrar em mais detalhes aqui: link