A resposta curta é que sim, você deve Sysprep os ambientes antes de criar várias cópias que serão usadas no mesmo ambiente.
Existem duas maneiras de prosseguir. A primeira é configurar uma VM base, criar uma captura instantânea e Sysprep, e criar um clone dessa VM. A VM original nunca seria inicializada, apenas clonada sempre que você quisesse uma nova máquina generalizada. Você também pode restaurar o instantâneo e reconfigurar e, em seguida, reinstalar o Sysprep, se necessário.
A segunda maneira é criar um servidor de implantação virtual. Essa máquina virtual teria um compartilhamento de implantação do Microsoft Deployment Toolkit (MDT). Você poderia capturar uma imagem para este servidor de implantação a partir de sua VM base, importar os aplicativos desejados e depois implantá-los nas novas VMs. Uma das grandes vantagens dessa rota é que você pode personalizar os novos ambientes no momento da implantação. Quer uma VM com o Office e uma versão mais antiga do Flash para fins de teste? Selecione essas opções durante a implantação. Quer uma VM que esteja completamente atualizada apenas com o Java instalado? Depois de importar os aplicativos desejados, você pode escolher entre o Assistente de Implantação do Windows e criar rapidamente um novo ambiente com a configuração desejada.