Os instantâneos são seu amigo aqui. Todos os produtos de virtualização os suportam (com a notável exceção do VMWare Player) e foram criados com o objetivo exato que você tem em mente.
Carregue sua nova instalação no produto de virtualização de sua escolha (com ou sem atualizações), faça as configurações que desejar para a imagem e, em seguida, tire uma foto. Você pode então fazer o seu teste e voltar ao instantâneo à vontade. Você pode obter quantos snapshots incrementais desejar e usá-los para servir como pontos de verificação ao longo de um caminho, se precisar testar o comportamento de seu projeto em diferentes momentos.
Você também pode "bifurcar" cada instantâneo em sua própria árvore com base em diferentes cenários de casos de uso. Torna-se mais difícil de gerenciar, mas não está além da possibilidade.
No caso de um instantâneo que não tenha atualizações, recomendo que você configure uma política de atualização que notifique você sobre as atualizações disponíveis, mas não as baixe / instale automaticamente. Dessa forma, você permanece no controle de quando, como e quais atualizações instalar (e, sim, também é possível tirar instantâneos de vários estados nesses casos).
Se o teste de atualizações automáticas fizer parte de sua equação e a imagem da VM for associada ao domínio, você poderá colocar a VM em sua própria UO no AD e criar várias Políticas de Grupo para controlá-la, vinculando e desvinculando-as entre reversões instantâneas. Caso contrário, você também pode criar instantâneos de configurações diferentes para atualizações automáticas também.
Realmente o que eu estou dizendo é que o céu é o limite aqui (bem, na verdade o espaço no disco rígido é, mas você entendeu o que eu disse).