Sim, é possível, mas você terá que traduzir o script de login do Windows de qualquer idioma (.BAT, .VBS, .PS, etc.) para um script de shell bash ou AppleScript. A complexidade disso depende principalmente da complexidade do seu script do Windows. Você terá que traduzir itens como "net use" para montar comandos e encontrar equivalentes OSX para comandos do Windows. Se você está fazendo isso sozinho, você pode adicioná-lo aos itens de inicialização no SysPref / Users. Ou para públicos maiores, você pode precisar configurá-lo como um LaunchAgent.
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