Tanto quanto eu posso ver, esta janela de prompt de comando já está em tela cheia, que é o tamanho da tela da sua VM.
Para torná-lo maior, você pode instalar a adição de convidados do VirtualBox (na VM) para que a tela da VM seja dimensionada para o tamanho da janela do VirtualBox. Você deve encontrar o item "instalar adição de convidado" pesquisando no menu do VirtualBox.
Eu nunca usei VirtualBox no Mac antes, então não tenho certeza se ele funciona da mesma maneira, mas você pode tentar.