Sim, não. Depende.
Primeiro o "sim". Se todos os pedidos forem recebidos no servidor B através do proxy, então todo o servidor [web] irá ver se o IP dos proxies.
Em seguida, o "não". Alguns proxy adicionam um cabeçalho extra com o IP do host de origem. Nesse caso, o servidor B sabe com quem ele está falando e pode agir sobre isso.
Então, depende da configuração. E na vida real as coisas ficam mais confusas porque às vezes as páginas da web podem rodar plugins (se não estiverem configurados corretamente para bloqueá-los, o que parece ser necessário para sobreviver à Internet de hoje). Nesse caso, um script pode ser executado e obter algumas informações exclusivas no computador de origem. Por exemplo. seus endereços IP, ou seus endereços MAC, ou o ID da CPU, ...
Em suma, não existe uma única resposta "Sim" ou "não" para isso e há muitas maneiras de expandir essa resposta com ainda mais "talvez se ..." partes.