O primeiro comando apenas muda de diretório - o ~
significa "relativo ao diretório inicial".
O equivalente do Windows seria fazer referência à variável de ambiente do diretório inicial:
cd %USERPROFILE%\app-root\data\django\wsgi\openshift
O segundo comando adiciona o comando cd ~/app-root/data
ao perfil bash, que é executado no momento do login. Isso não tem um equivalente direto no Windows porque você faz login em um gui. Eu duvido que isso importe muito, é uma conveniência, e você pode simplesmente mudar para o diretório que você quer ao abrir uma janela cmd.