Estou assumindo que esta é uma transferência de arquivos única.
Honestamente, basta copiar e colar seus arquivos usando o Windows Explorer e o Finder.
Demorará mais tempo para configurar uma aplicação ou script para o fazer. A menos que você tenha mais de 10 diretórios não-aninhados distintos, será mais rápido copiar tudo manualmente através de sua unidade externa.
No lado do Windows, você provavelmente vai querer pegar essas pastas:
- Documentos
- Imagens
- Vídeos
- Música
No lado do Mac, copie as pastas completas para as pastas correspondentes em seu diretório pessoal.