Contanto que os IPs sejam atribuídos e vinculados adequadamente. Você pode editar seu squid.conf e adicionar essas linhas em qualquer lugar no topo antes de suas linhas http_access.
acl ip1 myip 192.1.2.3
tcp_outgoing_address 192.1.2.3 ip1
acl ip2 myip 192.1.2.4
tcp_outgoing_address 192.1.2.4 ip2
acl ip3 myip 192.1.2.5
tcp_outgoing_address 192.1.2.5 ip3
E assim por diante, substituindo com seus IPs, é claro. Você também pode manipulá-los para que o tráfego vindo em IP seja enviado para outro.