Isso pode ser feito no VLC. Basta abrir seus vídeos em janelas separadas e ajustar as configurações:
Abrir ferramentas - > Preferências (defina Mostrar configurações para todos).
Se você usa o DirectX, vá para Áudio - > Módulos de saída - > DirectX e dispositivo de saída.
Se você usa o Waveout, acesseAuditivo - > Módulos de saída - > WaveOut e selecione o dispositivo de áudio.
Lembre-se de pressionar Salvar para salvar as configurações do VLC e reiniciar o VLC depois disso para garantir que as alterações sejam ativadas
(De VLC ajuda "Alterar dispositivo de saída no caso de vários dispositivos de áudio" )