Existem duas maneiras: -
find Documents/ -exec chown user:group "{}" \;
Ou, para quantos níveis de subdiretórios você tiver: -
chown user:group Documents/* Documents/*/* Documents/*/*/* ...
O primeiro método precisa de menos digitação e não segue links simbólicos, a menos que você adicione opções ao comando find ; o segundo corre mais rápido e seguirá os links simbólicos.
Você pode precisar de privilégios de root para poder executar o comando chown .
Após um feedback valioso do user2313067 abaixo, o comando ideal é: -
chown -R user:group Documents/*
Como em encontrar , existem outras opções para controlar se os links simbólicos são seguidos.