Você está usando o Windows 7? Eu tive um problema semelhante com um script que funcionou bem se lançado a partir da linha de comando, mas que não seria executado no horário. A resposta, no meu caso, foi muito trivial: havia uma caixa a ser marcada como válida, na parte inferior da janela, onde você poderia especificar que a programação da tarefa estava ativa ou não. Que este simplesmente seja o caso para o seu também?
Por favor, verifique as propriedades de uma determinada tarefa, em seguida, procure a guia "triggers" e certifique-se de que a caixa de seleção na parte inferior da janela "triggers" esteja ativada. Desculpe, não posso postar fotos ainda.