depende se os logins são apenas unidirecionais, como você os descreve. Se for esse o caso, você tem a opção de uma porta remota para a frente (do 22 do linbox) para uma porta livre no VPS (digamos 22222)
LINbox> ssh -vfN -R *:22222:localhost:22 VPSuser@VPSbox
(o * é o bind padrão, você pode especificar um IP se precisar)
você pode entrar no win WINbox> ssh LINuser@VPSbox -p 22222
isto tem um capricho - você tem que configurar um script que monitora o encapsulamento ainda está ativo, ou que pode reiniciá-lo (porque irá travar para baixo;) e isso pode exigir um pubkey pode fazer isso sem digitar uma senha
seel também Encaminhando portas específicas através de túneis reversos de SSH