Você pode fazer isso criando um arquivo em lotes que pode ser executado na inicialização. Se vamos supor que você tem dois arquivos que você deseja abrir. Crie um novo arquivo de texto em sua área de trabalho e nomeie-o como somefile.bat (chame como quiser, desde que a extensão seja .bat).
Abra o arquivo no seu editor de texto de sua preferência e faça algo como:
CD C:\path\to\file
start filename.txt
CD C:\path\to\file
start filename2.txt
exit;
Isso abre o caminho e abre o arquivo. A linha final fechará o comando Janela.
Agora, como atualmente não estou sentado em uma máquina com Windows XP, você terá que ler algumas coisas para iniciar automaticamente.
Parece que este seria o melhor método para você:
1.Create a shortcut to the batch file.
2.Once the shortcut has been created right-click the file and select Cut.
3.Click Start, Programs, right-click the Startup folder and click Open
4.Once the Startup folder has been opened click Edit and paste the shortcut into the startup. Any shortcuts in the startup folder will automatically start each time Windows starts.
Se isso se mostrar incorreto, você realmente não deve ter muita dificuldade em encontrar como iniciar seu arquivo com uma simples pesquisa no Google.
UPDATE: Eu corro um arquivo .bat similar para iniciar um host de aplicativos no trabalho. Eu não o automatizo na inicialização, mas sei que o arquivo funciona bem.