Parece que você provavelmente precisará usar um arquivo PAC para definir o comportamento do cliente. Você pode encontrar alguma documentação decente sobre isso no link , com um exemplo básico . A parte interessante sobre o uso de um arquivo PAC é que você pode atualizar as regras sem ter que esperar por um GPO para fazer alterações. A desvantagem é que o IE, por padrão, tentará uma conexão direta se o arquivo PAC não estiver disponível, IIRC.