A licença OEM do Microsoft OS permite que você instale (e, em alguns casos, virtualize) o software somente na máquina originalmente licenciada.
Até mesmo a nova licença OEM (aquela na nova máquina na qual você deseja executar a VM) não resolverá seu problema. Embora você provavelmente tenha licença Profissional (ou superior) concedendo direitos de downgrade, você não terá direitos de virtualização (eles são aplicados apenas a licenças de volume cobertas pelo Software Assurance e alguns outros casos menores, ler mais ).
Quanto aos problemas técnicos, você pode converter facilmente o disco rígido antigo em unidade de máquina virtual. Se você planeja usar o VirtualBox , você pode fazê-lo facilmente com Disk2vhd app.
No entanto, é preciso lembrar que, se você converter partições individuais, precisará reconstruir o MBR usando a ferramenta de recuperação no CD de instalação. Por favor, reveja o seguinte artigo para mais conselhos sobre este tema: Como criar o vdi a partir da partição existente (off line)?