Eu usei dois jogadores: FooBar e WinAmp. Ambos, em suas Preferências, oferecem a você a escolha do que é chamado de "Dispositivo de Saída".
Com qualquer um dos jogadores, você deve ser capaz de "mover a música" para o seu head set.
No FooBar você teria que ir para Arquivo - > Preferências - > Reprodução - > Saída e selecione o dispositivo que você deseja produzir. Você terá que fazer alguns testes até que você consiga através do seu conjunto de cabeças (em mim, esses nomes de dispositivos podem ser bem estranhos, então você teria que adivinhar o que é o quê).
No WinAmp, um pouco mais complexo para encontrá-lo. Está em Opções - > Preferências - > Plugins - > Saída. Lá você deve ativar o Direct Sound [out_ds.dll] e clicar em "Configurar". Na nova caixa de diálogo, você poderá selecionar seu dispositivo de saída.
Eu suspeito que outros jogadores teriam configurações semelhantes nas quais você seleciona seu dispositivo de saída. Mas isso seria uma configuração "por jogador". Eu não acho que você pode fazer isso a partir do Windows Mixer.