Soa como um problema em como você coloca o ISO no USB. Você já tentou seguir as instruções que a equipe do Ubuntu lançou AQUI ?
Depois de seguir as instruções relacionadas no parágrafo acima, o seu USB deve inicializar com a opção de inicialização "USB-HDD" ou "USB-ZIP".
Se isso ainda não funcionar, seu USB pode estar com defeito ou seu computador pode não suportar a inicialização via USB.