1) Depende do nível de anonimato que você está procurando. Certamente, o seu endereço IP é agora o do VPS. Se todo o tráfego da Web vier desse endereço IP, suas atividades poderão ser agregadas e monitoradas como se estivessem vindo do seu IP local. Seu navegador (se não estiver no modo privado) compartilhará muitas informações e permitirá o rastreamento por meio de cookies e LSOs flash, a menos que você o evite explicitamente.
E se você está pagando pelo VPS, então, em várias jurisdições, o provedor de VPS pode ser obrigado a revelar seus dados, se as circunstâncias o exigirem.
No entanto, como você está criptografando o tráfego entre sua rede e o VPS, seu ISP e qualquer outra parte no caminho não podem monitorar facilmente sua atividade. O ISP do VPS será capaz de monitorar sua atividade no entanto.
2) Você está usando um certificado SSL autoassinado. Isso significa que nenhuma parte externa validou este certificado. Do ponto de vista de criptografia, isso não é importante, seu tráfego é igualmente criptografado com um certificado assinado ou não assinado.
A intenção de assinar é garantir aos outros que o servidor que eles estão acessando é de fato aquele que diz ser. No seu caso, você está indo direto para o endereço IP do VPS e, portanto, está menos suscetível a ataques man-in-the-middle, nos quais os servidores DNS podem estar comprometidos.
É a chave privada SSL no seu VPS que é a base da sua criptografia e, se isso cair nas mãos erradas, eles poderão descriptografar seu tráfego. Se você não tiver certeza de onde a chave privada atual veio, recomendaria gerar um novo certificado / chave privada e senha protegendo a chave. Os documentos do OpenSSL ajudarão você a fazer isso.