Claro, você pode fazer isso; basta configurar um servidor web como o apache ou o PWS ou algo assim, definir a pasta raiz do seu site padrão para o diretório de ajuda e ir para
http://localhost
Mas por que não apenas fazer
file://C:/Somewhere/some_file.htm
e marcar isso?
Por seu comentário abaixo, configure em seu arquivo hosts
127.0.0.1 localhost helpdocs webtest
E configure o Apache ou o PWS ou qualquer outro site que escute esses cabeçalhos de host.
Em seu próximo comentário, veja como um httpd.conf pode parecer (depois de ter feito os hosts editando acima):
<VirtualHost *:80>
DocumentRoot C:/htdocs/help/
ServerName helpdocs
</VirtualHost>
<VirtualHost *:80>
DocumentRoot C:/htdocs/web/
ServerName webtest
</VirtualHost>
(Ajuste as linhas DocumentRoot conforme apropriado ...)