Eu encontrei o problema. O dispositivo que foi comprado pelos agentes de compras na empresa para a qual trabalho tem um limite de 10 licenças de usuário. Nós simplesmente precisamos comprar uma licença atualizada.
Eu vasculhei os logs do firewall e descobri que ele estava negando o tráfego de duas de nossas estações de trabalho com a mensagem "limite de licença de 10 usuários excedido"
Adoro quando as coisas são assim tão simples.