OK, após as tentativas listadas na pergunta acima, tive um momento de serendipidade. Ocorreu-me para iniciar todos os serviços no windows e, em seguida, executar o script.
Quando isso funcionou, comecei a interromper os serviços que eu havia iniciado um por vez (já que há muitos serviços que são parados / desabilitados no meu sistema por padrão) até que o script retornou o erro acima.
Iniciando o serviço O Machine Debug Manager permitiu que eu avançasse do erro mencionado na pergunta.