Você certamente pode escrever um script para montar seu volume no login, usando as opções de CLI e executando o script através do gerenciador de tarefas do Windows, mas você não obterá nenhuma integração com o Windows diretamente, então você precisará incluir sua senha no script, que é claro que não é ideal. você também teria que agendar um script semelhante para desmontá-lo no logout.
Eu também recomendaria contra a montagem na inicialização, em vez de sob demanda, porque os ataques práticos em TrueCrypt envolvem o acesso à chave de criptografia em memória RAM ou um cache de RAM, como hiberfil.sys ou pagefile.sys. esses ataques são impossíveis se você montar seu volume somente quando necessário e desmontá-lo quando terminar.