Sua descrição do crontab mostra que ambos serão executados ao mesmo tempo. Seu script de início tem um sono de 30 segundos, imagino tentar ajudar na encomenda. Se você deseja executar os dois trabalhos sequencialmente, você deve reescrevê-lo como um único script que faz isso na ordem desejada. Talvez algo assim:
#!/bin/bash
value=$(</var/www/sym_monitor/man.txt)
if [ "$value" == "true" ]; then
ps -ef|grep sym |grep -v grep |awk '{ print $2 }'|sudo xargs kill -9;
fi
sleep 30;
if [ "$value" == "true" ]; then
cd /var/www/symmetric-ds-3.1.6/bin;
(sudo ./sym --port 8082 --server);
fi