O melhor que você pode fazer é monitorar o instalador / aplicativo usando algo como Process Monitor para registro e atividade de arquivo, e um analisador de protocolo / pacote sniffer como Wireshark para dados sendo transmitidos de volta "home" para um servidor. É claro que os dados transmitidos podem ser criptografados ou transformados, portanto, não espere sempre capturar texto simples que você possa analisar facilmente.