Descobri que o Windows, por padrão, não me dava a chance de inserir meu nome de usuário ou senha. Ele tentaria acessar o Mac como um guest se pudesse.
Eu tive que tentar desativar a "Conta de convidado" nas Preferências do Sistema no Snow Leopard.
Na próxima vez que tentei me conectar ao Mac, o Explorer me levou a inserir meu nome de usuário e senha. Depois de inserir credenciais válidas para o Mac, eu poderia acessar os diretórios como normal.