Antes de mais nada, você precisa de uma pasta onde possa colocar todas as fotos que deseja sincronizar. Então, crie um, por exemplo em Documents e copie suas fotos lá.

AgoraconecteseuiPhone.iTunesseráaberto.CliqueemiPhone-oucliquenonomedoseuiPhonenabarralateral,casovocêuseoiTunesantigo,massugiroquevocêinstaleanovaversãodoiTunesnaMacAppStore.ÉmuitomaisrápidoqueoiTunes10.
Aqui, você pode clicar na guia Fotos . Adicione a pasta que você acabou de criar em seus documentos. Para fazer isso, clique no menu suspenso ao lado de Sincronizar fotos de , clique em Escolher pasta… e selecione sua pasta.

Nocantoinferiordireito,cliqueemAplicare,emseguida,emSincronizar.SuasfotosserãotransferidasparaoseuiPhone,emsuaprópria"galeria" com o nome da pasta que você criou antes.