Você deve analisar:
- Rede. O obfsproxy.exe usa alguma unidade remota / mapeada? Essas serão específicas para sua conta.
- Registro. Se o obfsproxy.exe tiver gravado configurações na seção do usuário do registro quando ele foi instalado, essas configurações não estarão disponíveis para a conta do Sistema Local.
E não se esqueça de verificar se há um arquivo de log do obfsproxy.exe que documenta um motivo para sua saída antecipada ...