Parece que o Windows fica um pouco confuso sobre o fato de a partição estar criptografada.
Desde que sua ferramenta de verificação (o que você usa) queira verificar estruturas lógicas (NTFS?) (arquivos, pastas, índices, etc.), ela pode e deve fazê-lo no volume montado, ou seja, 'de dentro'.
Quando a ferramenta deseja iniciar os setores de verificação, não é muito útil fazer isso de dentro. Ele receberá os dados não criptografados do Truecrypt, que no momento já leu os setores, então você está verificando o que já foi lido com sucesso.
Assim, para uma varredura real no nível do setor, você deve usar uma ferramenta como a sugerida por Darius. Essas ferramentas lêem em um nível "abaixo" do sistema operacional. Eles apenas processam setores do disco rígido e não se importam (e não podem reparar) erros lógicos no sistema de arquivos.
Com essas ferramentas, você terá que acessar o disco antes do sistema operacional iniciar (antes mesmo de o Truecrypt entrar em ação). O Spinrite faz isso iniciando a partir de um CD com uma cópia incorporada do FreeDOS ;-) como seu SO.
A melhor prática seria primeiro usar uma ferramenta de verificação de setor conforme descrito acima e, em seguida, verificar a estrutura lógica do arquivo com algo como CheckDisk no sistema operacional.