A opção Home / Categorize na faixa de opções no Outlook 2010 alterna as categorias. Se um grupo de e-mails é selecionado onde alguns dos e-mails já têm a categoria selecionada, então a ação remove a categoria desses e-mails e atribui ao restante.
Eu vejo os e-mails agrupados por conversa e gostaria de atribuir repetidamente uma categoria a todos os e-mails no grupo.
Eu posso limpar todas as categorias antes de atribuir, mas isso só funcionaria se as mensagens tivessem apenas uma categoria atribuída.
Idealmente, gostaria de alterar o comportamento do botão existente. Se não, uma opção de menu ou atalho diferente.
Existe uma maneira de fazer isso?
O add-in Taglocity resolve o problema que você descreveu na sua pergunta, desde que você esteja disposto a usar uma nova interface do botão existente do Outlook.
Ele fornece uma interface de usuário muito flexível e fácil para categorizar itens do Outlook - individualmente ou em grupos. Existem versões pro e gratuitas disponíveis.