Antes de fazer qualquer coisa, certifique-se de ter um imagem do sistema e disco de recuperação caso algo dê errado.
Parece que não há nada na partição de recuperação - se esse for o caso, eu ficaria tentado a excluí-la e aumentar o tamanho da partição do sistema operacional.
Você pode tentar fazer isso com o gerenciador de disco do Windows, mas pode ser melhor com o GParted que é de código aberto. Eu também verificaria com o GParted que suas várias partições se parecem com os relatórios de gerenciamento de disco - Parece um pouco estranho para o Windows.