Eu tenho procurado isso. gSyncit e SyncMyCal parecem ser as melhores opções para sincronizar o Outlook com vários calendários do Google; Eu ainda não tentei também. Tenho vários calendários do Google e sincronizo um deles com meu Outlook pessoal usando a sincronização do Google Agenda, que suporta apenas uma agenda do Google < - > um calendário do Outlook. Meu trabalho fica separado, está atrás de um firewall, etc. (o aplicativo Bom me permite ver isso no meu Android).
Talvez você deva se concentrar nos calendários do Google - sincronize seu trabalho com o Outlook com o calendário principal do Google, crie outros calendários para gerenciar seus outros materiais e use o gSyncit para manter tudo junto. O gSyncit anuncia que pode seletivamente sincronizar, por exemplo, seus app's Miss Hottie, de modo que apenas os shows livres / ocupados sejam exibidos em vez dos detalhes.
Se seu smartphone for Android, você poderá ver todos os seus calendários do Google. Eu gosto do calendário de negócios gratuito por sua facilidade em mostrar vários calendários e seletivamente escondê-los, e também livre Jorte.