Eu diria que o Classic Shell usa o diálogo normal Shell Run como o sistema faz.
Esse diálogo (e a funcionalidade subjacente) é fornecido por shell32.dll
.
Esta questão explica como invocá-lo programaticamente.
Assim, uma solução teria que ligar qualquer chamada para essa função para substituir totalmente a funcionalidade por um próprio diálogo.
Eu acho que escrever um software como esse não é impossível, mas tenho certeza de que a funcionalidade que você está procurando não está embutida no Windows. Então duvido que você seja capaz de apenas ativá-lo executando um arquivo .reg
.