Falando de experiência pessoal, sim.
Um exemplo: tenho vários dispositivos para os quais não há drivers do Windows 7, mas há drivers do XP. Eu configurei uma máquina virtual XP, e quando eu conecto um desses dispositivos, eles aparecem sob o ícone USB no VirtualBox. Eu posso então anexá-los e o XP os reconhece e instala os drivers apropriados. Os dispositivos funcionam como esperado.
Meu host é o Windows 7, mas tenho certeza de que a passagem USB funciona da mesma maneira no Ubuntu.