A janela que você tem é porque você desconectou duas sessões sem efetuar logout: você acabou de fechar a janela do RDP ou a conexão foi perdida por um motivo ou outro. Isso não é problema algum.
Basta ligar duas vezes ao seu servidor.
A primeira conexão mostrará a imagem que você tem. Não desligue. Segunda conexão não perguntará nada. Então você pode desconectar ambos.
Se você quiser que sua sessão desconectada seja descartada automaticamente ... bem, isso não é uma boa ideia, porque pode ser útil. Por exemplo, você inicia uma operação extensa. Por alguma razão, você desconecta (porque você começa em seu escritório e continua em casa, porque sua linha DSL está quebrada, porque etc), então você pode se conectar novamente.
Se você realmente quer isso, você precisa configurar seu servidor RDP para fechar a sessão após a expiração de delai (eu não tenho nenhum servidor localizado em inglês, então eu não sei o texto usado. Se alguém pudesse completa ...).