Para entender isso, você precisa aprender um pouco sobre compactação:
Quando você salva um arquivo em 70%, você fez uma pequena compactação. Quando você abre o arquivo, o arquivo é descompactado.
Quando você salva novamente em 100%, você o salva em sua forma não compactada.
Mesmo descompactado, o tamanho do arquivo não pode ser calculado assim. Mesclar dois arquivos por 50 Kb não será necessário igual a 100Kb.
E o Jpeg já é um arquivo compactado. Então, duas imagens do mesmo tamanho (como 1024x768) não terão o mesmo tamanho.