Eu não posso testar isso no Cygwin no momento, mas ambas as soluções funcionaram para mim no Fedora.
echo òùàòùàòà | grep --color=always àò | sort | LC_ALL=en_US.UTF-8 less -R
echo òùàòùàòà | grep --color=always àò | sort | LESSCHARSET=utf-8 less -R
ATUALIZAÇÃO:
Verificamos que o trabalho acima usa o Cygwin 1.7.9 no Windows XP SP3.