Imagemagick vem à mente. É grátis e funciona em todos os sistemas operacionais de interesse, incluindo Windows e Linux. Aqui está a sinopse:
ImageMagick® is a software suite to create, edit, compose, or convert bitmap images. It can read and write images in a variety of formats (over 100) including DPX, EXR, GIF, JPEG, JPEG-2000, PDF, PhotoCD, PNG, Postscript, SVG, and TIFF. Use ImageMagick to resize, flip, mirror, rotate, distort, shear and transform images, adjust image colors, apply various special effects, or draw text, lines, polygons, ellipses and Bézier curves.
É uma ferramenta de linha de comando e, portanto, eminentemente programável - desde que você possa ler a documentação. (É tarde da noite para eu tentar.))
EDIT: Aww, shucks. Aqui está um exemplo de comando que anota AngryCat.jpg com o texto Copy 1 no canto superior esquerdo, produzindo a saída AngryCat_Copy1.jpg :
convert AngryCat.jpg -annotate 90 "Copy 1" AngryCat_Copy1.jpg
Documentação para -annotate . Para fazer isso 50 vezes, você só precisa um script que variará o texto de anotação Copy 1 a 1-50 e o nome do arquivo de saída AngryCat_Copy1.jpg a 1-50 . (Se você nos disser em que plataforma você está, ou seja, Win XP, Win 7, Linux, OSX, poderemos fornecer um script em lote real.)