Eu acredito que é uma abordagem válida. O Windows não possui um gerenciador de pacotes para coisas como python. Uma coisa a ser lembrada é que, quando você usa o instalador msi, ele modifica o caminho do sistema e as associações de nome de arquivo para você, então você pode querer considerar fazer o backup do diretório e, em seguida, fazer uma nova instalação do python base. Feito isso, você poderá copiar o conteúdo do antigo c: \ python27 para o novo.