Uma maneira de ver como os emails chegaram no Outlook é veja os cabeçalhos das mensagens
Você verá uma série de cabeçalhos como:
Received: from mail.litwareinc.com ([10.54.108.101])
by mail.proseware.com with Microsoft SMTPSVC(6.0.3790.0);
Wed, 15 Dec 2004 13:39:22 -0800
Received: from mail ([10.54.108.23] RDNS failed)
by mail.litware.com with Microsoft SMTPSVC(6.0.3790.0);
Wed, 15 Dec 2004 13:38:49 -0800
Muitas vezes isso lhe dará algumas pistas sobre o que está acontecendo.
Eu também verificaria todos os detalhes de cada conta configurada no Outlook.