Eu recomendo que você crie um Windows Live Hotmail , conecte-o ao seu Outlook. Dessa forma, você poderá simplesmente arrastar e soltar ou copiar e colar seus itens do Outlook nesta conta. O Outlook sincroniza automaticamente todas as pastas usando o Outlook Hotmail Connector (o Outlook 2010 o instalará automaticamente após a sua adicione a conta).
Você poderá pesquisar e muito mais. O Hotmail tem inteface, pastas, calendários e contatos no estilo do Outlook. Experimente, você não ficará desapontado!