Na verdade, as regras de saída do Outlook executam apenas antes que a mensagem seja enviada. Não se confunda com "depois que eu enviar uma mensagem", eles querem dizer "depois que eu clicar no botão Enviar" por isso.
A verdadeira questão é como impedir que as mensagens sejam enviadas ... A única coisa que me vem à mente é adiar a entrega. Não há uma maneira pronta para cancelar a entrega. Você pode escrever um script VBA personalizado, no entanto.