Se a criptografia for necessária somente até que os dados cruzem as bordas, uma maneira seria simplesmente configurar um servidor SMTP fora do país, habilitar o suporte a TLS e usá-lo para todos os emails.
Vantagens:
- totalmente transparente para outras partes;
- muito fácil de configurar;
- não há software ou protocolos adicionais envolvidos, apenas SMTP e TLS (SSL) padrão;
- a conexão inteira, incluindo os cabeçalhos das mensagens, é criptografada (o PGP criptografa apenas o corpo da mensagem);
- barato (aprox. $ 20 / mês ou até menos para um servidor, se você ainda não tiver um - grátis)
Processo aproximado:
- obtenha um servidor localizado fora do país;
- instalar um servidor SMTP (Postfix, Exim4, sendmail);
- ativar conexões por TLS e possivelmente ativar a autenticação;
- configure os registros MX do seu nome de domínio para apontar para o servidor (para mensagens recebidas);
- configure seu programa de e-mail para enviar e-mails pelo servidor.